Particolarmente attratto dal linguaggio dell’elettronica, Massimiliano Milesi realizza diverse opere in Video tra il 1984 ed il 1996 (come Sceneggiatore, Intervistatore, e come Regista). Nel 1984 scrive la sceneggiatura del Documentario “Non ho l’età” , e nel  1988 è la Voce fuori Campo e l’Intervistatore nel Documentario  “Il Consultorio” , entrambi diretti da Marco De Pascale e coprodotti da una ASL di Roma, dedicati al rapporto tra giovanissimi e sessualità. Nel 1988 realizza l’unità didattica in due puntate “A caccia d’Immagini” ed il mediometraggio “Gags”  (con l’aiuto di due Attori esperti come Mimmo Valente e Gianfranco Mazzoni) riservati ai suoi giovanissimi allievi dei Corsi di Alfabetizzazione Cinematografica nelle Scuole di Roma e Provincia. La sua prima Opera Video è del 1989 ed ha per titolo “Pastel Morning” , con le immagini di Remo Capone , dedicata all’omonimo brano musicale del pianista Keith Jarett. Nello stesso anno l’Omaggio al Poeta Svizzero Vince Fasciani con “Il Mondo di Profilo”, immagini di Magritte e musiche di Brian Eno. Pochi mesi dopo gli viene commissionato il Documentario “Il Sogno di un Quartiere” da girare nel XVI Municipio del Comune di Roma. Alla fine del 1989 realizza il mediometraggio “Abstracta”con il quale partecipa (fuori concorso) al Festival Cinema Giovani di Torino. Durante le proteste Universitarie del 1990 è uno dei due Operatori Autorizzati a filmare l’interno dell’Università “La Sapienza” di Roma, e realizza il Documentario  “Sulle Orme della Pantera”.  Sempre nel 1990, la Società Lumiere gli Produce la Video-Opera “Cartolina d’Amore” ,   interamente girata a Largo Argentina, a Roma , ma liberamente ispirata al testo di Georges Perec “Tentativo di Esaurire un Luogo Parigino” ambientato nella Place Saint Suplice . L’Opera partecipa a numerosi Festival e Rassegne, in Italia ed all’Estero, in particolare al Centre Pompidou di Parigi nella primavera del 1992, in occasione di una rassegna  dedicata a Georges Perec nel decennale dalla scomparsa. Alla fine del 1990  realizza il Documentario “Fausto in Città”, dedicato all’Artista di Strada Fausto Delle Chiaie. Nel 1991 cura la regia della ripresa Tv di una Performance dell’Architetto Massimiliano Fuksas al Teatro Vascello di Roma; il nastro accompagnerà una Mostra in Giappone. Sempre nel 1991 realizza, con Achille Bonito Oliva, il Documentario “La Quarta Guerra Punica” , in occasione di una Esposizione nella Galleria MR di Massimo Riposati.  Con le Opere “Nel tempo, nel Luogo” del 1991 e “Reinsegnement Personnelle” girata tra il 1992 ed il 1993 , Massimiliano Milesi realizza una Trilogia interamente dedicata a Perec. Le prime due Parti vengono depositate al Museo Laboratorio d’Arte Contemporanea dell’Università “La Sapienza” di Roma nel 1992. Nel 1996 realizza il documentario “In Viaggio con Ulisse”, dedicato alla preparazione dello Spettacolo di Sequenze “Il Ritorno di Ulisse”. L’opera viene distribuita in Italiano, Francese e Spagnolo. Nel 2010 torna al Video con una lunga serie di Riprese sul Giappone Medioevale, in preparazione di un Documentario.Nel Gennaio 2015 realizza un ciclo di tre Documentari dedicati ad Artisti Visivi : "L'Altro e l'Oltre" dedicato alla Pittura di Fra Sidival Fila, "Fra(m)menti" sulla Pittura di Silvia Rinaldi, "Kozo" un incontro con la scultura di Akiyama Nobushige.

KOZO Incontro con la Scultura di Akiyama Nobushige from Massimiliano Milesi on Vimeo.

Incontro con la Scultura di Akiyama Nobushige, artista giapponese. La lavorazione della Carta secondo le antiche ricette, la creazione di sculture ed installazioni. L'Esposizione dell'autunno 2014 al Museo Nazionale d'Arte Orientale di Roma "Giuseppe Tucci", il suo lavoro con la Compagnia "Sipari d'Oriente".